• Tanto el Círculo de Críticos de Cine de Nueva York como el Círculo de Críticos de Cine de San Francisco, le otorgaron el premio al mejor actor en 2005 por su actuación en Brokeback Mountain.
• Fue nominado al Oscar en 2006 por su papel como Ennis Del Mar en Brokeback Mountain convirtiéndole a los 26 años de edad en el noveno actor más joven en ser nominado al Óscar a mejor actor.
• Póstumamente, el 23 de febrero de 2008, compartió el premio Independent Spirit Robert Altman con el resto del elenco de la película, con su director y con el director de audiciones.
• Por su trabajo en The Dark Knight, Ledger obtuvo el Óscar al mejor actor de reparto, el cual fue recibido por su familia, además de muchos otros premios póstumos incluyendo el Globo de Oro al mejor actor de reparto, recibido por Christopher Nolan en su representación.
• Recibió una nominación al Globo de Oro por mejor actor dramático por su actuación como el Joker en The Dark Knight.
• El Instituto de Cine de Australia le otorgó póstumamente el premio a mejor actor internacional por su papel de Joker en El Caballero Oscuro.
• El 10 de noviembre de 2008, fue nominado a dos premios People's Choice por su trabajo en The Dark Knight, en las categorías "Mejor elenco en conjunto" y "Mejor dúo en pantalla" (compartido con Christian Bale), y obtuvo el premio en la segunda categoría durante la ceremonia emitida en vivo por la CBS en enero de 2009.
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