Vida sentimental

Entre sus relaciones amorosas más importantes, se encuentran su noviazgo con la actriz Heather Graham, el cual duró varios meses entre 2000 y 2001, y su larga relación con la actriz Naomi Watts, a la cual conoció durante la filmación de Ned Kelly y con quien convivió dos años.

En el verano de 2004, durante rodaje de la película Brokeback Mountain conoció a Michelle Williams, actriz norteamericana que curiosamente interpretaba un papel en el cual era la mujer de Ledger en la misma película. La repercusión de Brokeback Mountain en la vida del australiano fue absoluta. No sólo se consagró como actor, sino que se enamoró de la actriz que interpretaba a su esposa en la ficción. En la vida real la pareja no se caso, pero un año más tarde tuvieron a Matilda Rose, que fue apadrinada por Jake Gyllenhaal, coprotagonista de Ledger en Brokeback Mountain, y Busy Philipps, compañera de rodaje de Williams en Dawson's Creek.


En septiembre de 2007 se supo que la pareja había cortado su relación tras unas declaraciones del padre de Michelle a la prensa de australiana.
El actor no encajó bien esta ruptura, incluso se habla de un intento de suicidio.
Tras la ruptura con Williams, los periódicos y otros medios de comunicación vincularon románticamente a Ledger con las modelos Helena Christensen y Gemma Ward y con la actriz Mary-Kate Olsen.